Когда-то на этом месте были роскошные луга  с множеством живописных озер. Но эта по истине удивительная местность имела маленький недостаток. Весной Оболонь заливалась обильными паводками.

В середине лета, когда вода уходила, первобытные люди устраивали здесь временные поселения. Наших предков на Оболони привлекало обилие еды. Ведь в водоёмах  водилась разнообразнейшая рыба: сомы и щуки, осетры и сазаны, карповые и судаки. Богатым был и животный мир. Среди  дикой  природы встречались  зубры, олени, лоси, кабаны и бобры.

Согласно генеральному плану развития Киева за 1967 год оболонские луга превратились в строительные площадки. Первым делом, с целью защиты будущего массива от подтоплений, береговая линия была поднята на 4-5 метров. Авторы инженерного проекта учли «опасную» близость Киевского водохранилища. Даже в случае чрезвычайной ситуации первая волна цунами не превысила б одного метра, а вода полностью сошла через 15 минут. Не даром группа разработчиков инженерного проекта жилмассива «Оболонь» была награждена премией Совета Министров СССР.

Параллельно со строителями на Оболони работали и археологи. Анна Михайловна Шовкопляс вместе со своими мужем и студентами пединститута сделала интересные открытия. Здесь было обнаружено наиболее крупное поселение древних славян, которые стояли у истоков основания города Киева. Правда, об этом историки почему-то скромно умалчивают. Возможно, факт крупного поселения на Оболони был кому-то просто не выгоден. Но уникальные находки заняли достойное место в экспозициях Национального исторического музея. А поэт Иван Драч, посетивший раскопки, под впечатлением написал: 

На Оболоні – дух машини,

Дух цементу і дух ожини.

Там все натужиться, пружинить –

Бо час такий!

Зросли ж тут руси в завірюсі,

Чи ті, що потім вийшли в русів,

Випростовувались тут на лузі

Колись! 

Археологические материалы  свидетельствуют, что ранние славяне имели высокий для своего времени уровень жизни. Они добились совершенства в изготовлении изделий из бронзы, железа и керамики. Кроме того, древние жители Оболони вели активные обменные связи с античными городами Северного Причерноморья.

Во времена Древней Руси Оболонь была излюбленным местом охоты и отдыха киевских князей. А местные жители использовали ее низменности для пастбищ. Скот был символом достатка. Поэтому не случайно на оболонском лугу стоял идол бога Велеса, покровителя домашних животных.

На Оболони брали начало достаточно много рек. Самые знаменитые из них  - Почайна и Сетомля. Это были не просто ручьи, а полноводные и глубокие реки. На Почайне находилась  киевская гавань – Притыка. Именно сюда приплывали ладьи из разных стран с послами, купцами и путешественниками.

В 1034 году к Киеву подошло печенежское войско. Воспользовавшись отсутствием князя Ярослава они взяли город в осаду. Одному киевлянину удалось прорваться через вражеские посты и сообщить князю о несчастье. Князь Ярослав долго не раздумывая повел свою дружину к  Киеву. Завязался жестокий бой. И к вечеру город был освобожден. Непрошеные гости в страхе спасались бегством. Кто не погиб на поле брани утонули в оболонской Сетомле.

А в 1065 году на той же Сетомле рыбак вытащил в неводе необычное существо, на которое целый день приходил смотреть любопытный народ. К сожалению, эти легендарные реки не сохранились до наших дней. Лишь многочисленные озера напоминают об их былой славе.

Каждый год в начале августа множество паломников направлялись в Вышгород почтить память  киевских князей Бориса и Глеба. Тем, кто выбирал кратчайший путь через Оболонь, приходилось не сладко. На их пути попадались водные преграды: ручьи, озера и болота, которые преодолевать приходилось только в брод.

Иногда мещане и купцы использовали Оболонь для переправки контрабанды. Так в 1774 году возле Иорданского озера, на заставе были задержаны, мещане Блистовойцев  и Католиченко, пытавшиеся незаконно провезти в Киев французское вино.

Со временем земли Оболони стали настолько престижными, что их стремились заполучить многие. Мало того в спорах  за границы наделов доходили не только до судебного разбирательства, а и до рукоприкладства. Иногда, чтоб решить земельные конфликты приходилось вмешиваться первым лицам державы. Справедливость на Оболони наводили гетманы Богдан Хмельницкий и Иван Мазепа, царь Алексей Михайлович и Петр I.

В июле 1811 года город постигла огромная беда. На Подоле начался сильный пожар. Люди в панике с остатками спасенного добра бежали на Оболонь. Киев горел три дня. А подольские погорельцы со слезами на глазах наблюдали гибель любимого города. Среди потерпевших был известный киевский проповедник и писатель Иоанн Леванда. Он, как и все горожане жил на оболонском лугу в наспех построенных шалашах, смиренно разделяя все тяготы и лишения. Всем хотелось поскорее вернуться на родные пепелища. Но слух о том, что пожар возник не случайно, закрепил желание подолян пожить на Оболони, пока все уладится. 

Красоты Оболони не могли оставить равнодушными никого. Молодой Александр Куприн живя в Киеве, писал интересные очерки для газеты «Жизнь и искусство». Один из них – «Оболонское разорение» был напечатан в 1895 году.

-Где здесь Оболонь? - Спрашиваю я лодочника, после того как он, поплевав на руки и кинув быстрый взгляд на концы вёсел, лёгким движением опустил их на воду.  

           -От же вона самисенька.

Мы плывем вдоль широкого канала, образованного двумя рядами невзрачных маленьких хатенок, едва выглядывающих из воды верхними углами окон. В этот канал впадают другие, менее широкие. Вода быстрая, почти коричневого цвета, на поверхности ее плавает солома, перья, щепки, пробка, бумага. Там и сям вдоль каналов снуют рыбачьи одновесельные плоскодонки с носами, торчащими высоко из воды. Если прибавить к этому яркий солнечный день, веселое небо и звонкую болтовню прекрасных оболонских рыбачек, то в общем получается впечатление маленькой Венеции.

Оболонские виды вдохновляли и известного киевского пейзажиста Сергея Светославского. Живя на Куреневке, он любил приходить на Оболонь. Здесь он отдыхал и создавал свои знаменитые полотна. В творчестве Сергея Ивановича всегда переплетались пейзажные и жанровые элементы. Поэтому в картине «Разлив Днепра на Оболони» художник изобразил жизнь местных жителей во время наводнения.

В 1897 году на Оболонском заливе началось строительство гавани Императора Николая II. Оригинальный проект разработал известный киевский инженер Николай Максимович. Воплощение идеи в жизнь длилось два года. Из городской казны было истрачено более 435 тысяч рублей. Однако по завершению строительства  специальная комиссия выявила ряд недостатков. По мнению ревизоров, строительство велось спустя рукава. В результате всех упущений убыток для городской кассы составил около ста тысяч рублей.

До начала ХХ века в районе Оболони находился поселок Рыбалки. Здесь был большой рыбный базар. Частые подтопления, хоть и доставляли хлопоты местным аборигенам, но они терпели. Ведь когда воды Днепра уходили, вокруг оставался плодородный ил. Поэтому здесь были отличные огороды. На Рыбалках выращивали особый вид кукурузы, который был популярен у киевлян и приносил значительную прибыль старательным земледельцам.

Сегодня Оболонь живет совсем другой, современной жизнью. И практически ничего не напоминает о ее прежней истории. Но это не умоляет ее исторической ценности для тех, кто считает себя настоящим киевлянином.