Так великий князь Литовський Олександр, реагуючи на скарги киян про утиски їх прав видав 26 травня 1494 року Уставну грамоту Київської землі: "...А вільно було з давнини міщанам (київським) на Оболоні сіно косити, а острови за Дніпром (мати), чим це місце й годувало". 

Але це не заважало деяким поважним особам займатися самозахопленням чужих земель. Особливо багато з цього приводу конфліктував з киянами Кирилівський монастир. Монастирські послушники відстоюючи власні інтереси часом застосовували до порушників фізичну силу забираючи знаряддя праці. Результатом боротьби став Межувальний акт Київського воєводства за 1530 рік, у якому були встановлені границі володінь Кирилівського монастиря на Оболоні: "Кордон цей проходив по річці Сирець, а далі крізь лозу поміж Борків, Ручаєм в озеро Довге, що з давніх часів зветься Кирилівським, яке прилегле до Почайни річки, де  і друга річка, Крива Почайна зійшлась з тою річкою Почайною у озеро Іорданське, а з того озера смуговинною долиною називаємою Турець, а з Турця крізь Болонье просто до валка старожитного, а тим валком у Юрків ставок".

Загалом Оболонські луки використовувались різними верствами населення як сінокоси і пасовиська, а озера для рибних ловів. З XVII ст. внаслідок зростання населення Києва і появи нових претендентів на володіння  поземельні конфлікти тут стають звичним явищем.

Під час польського панування Київ активно заселяли разом з шляхтичами і католицькі єпископи, які зразу приглядали землі для своїх маєтків. В записках Петра Розвидовського (1634-1664) про Київський домініканський монастир згадуються оболонські сінокоси, озера: "Від Вишгорода розкинулися навіть до наших озер над Дніпром, названих Клебанськими. Праворуч, у віддаленні від Києва над Сирцем, біля Іорданського озера сінокос один, що зветься ковальський, тому що його прилучили були до своїх покосів київські ковалі."

Та все ж  внутрішні чвари не приносили такої шкоди як ворожі напади. Так у 1651 році з півночі на Київ наступало литовське військо, яке налічувало понад 15 тисяч чоловік. Київський загін захисту міста очолював полковник Жданович. 24 липня він вивів полк з міста і зайняв оборону на північній околиці. У Вишгороді козаки вступили у бій з литовським військом, прагнучи зупинити його просування. Однак передовий загін литовців відкинув козацькі сторожові загони, наблизився до Києва і розташувався на Оболоні. За літописом Якима Єрлича незважаючи на протистояння козаків, литовськи загони 17 серпня ради грабунку підпалили Київ. Пожежа знищила понад 2 тис. будинків та Подільське місце. 

Згодом, після визволення Києва багато козаків тут осіли і почали створювати власне господарство, іноді розширюючи свої наділи не зовсім порядними методами. Про це дізнався сам Богдан Хмельницький. Розгніванний гетьман склав Універсал Київському магістрату та міщанам, в якому заборонялося селянам та козакам селища Пріорки претендувати на землі та сіножаті, що раніше належали київським міщанам. Гетьман підтвердив право Київського магістрату на володіння землями і сіножатями, зокрема на Оболоні. Козаки і посполиті не мали права привласнювати ці угіддя під загрозою суворого покарання: "І тепер мати хочемо аби козакам і пріорським обивателям, в оних жадноє, одмінив (першою ласкою нашою упевнені) не мали кривди (міщани), принагабання найменшого ні од коли аби не терпіли, в оних сіножатях, так на Оболонню, яко і інде". 

Представлені історичні свідчення дають нам унікальну можливість прослідкувати значення Оболоні для  Києва у контексті вищезгаданих подій. Земля була дієвим засобом впливу і ототожнювалася з владою і силою. Тому зрозуміле непереборне прагнення світських, і духовних осіб зміцнити своє соціальне становище за рахунок оболонських угідь.